A distanza di sei secoli dalla nascita di Enea Silvio Piccolomini (ottobre 1405), salito al soglio pontificio nel 1458 come Pio II, il volume ne ricorda l'importante figura, portando all'attenzione dei lettori il profondo interesse artistico e l'attività mecenatizia, cui si deve il costituirsi del volto rinascimentale della città di Siena.
Nella seconda metà del Quattrocento infatti andò diffondendosi nella scultura e nella decorazione della città un singolare classicismo, destinato a superare la radicata tradizione gotica e direttamente connesso al febbrile interesse per l'antico del pontefice e del suo successore, il cardinale Francesco Tedeschini.
I primi capitoli del volume, dopo un'ampia introduzione dedicata alla figura di Pio II, ripercorrono la genesi del gusto classico nell'ambiente senese e il ruolo determinante che ebbe in tal senso la presenza di Donatello, oltre alla cerchia di umanisti gravitanti intorno ai Piccolomini. Segue l'analisi dell'architettura tra Pienza e Siena, dell'affermarsi della decorazione "all'antica" nella scultura e nell'ornato, e del ruolo di vari artisti rinascimentali in questo contesto, fino a Pinturicchio. Una menzione particolare merita l'intricata vicenda della Cappella Piccolomini nel duomo di Siena, qui ricostruita per la prima volta nella sua interezza.
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